Rolling Jack è un clone di Boulder Dash. In ogni livello, il personaggio principale (una palla rossa e sorridente), che può muoversi liberamente in 4 direzioni, deve raccogliere tutte le monete e poi entrare nell'uscita.
Ci sono numerosi pericoli nei livelli: rocce che cadono quando c'è spazio libero sotto di loro, e possono uccidere il nostro eroe cadendogli addosso, o bloccare il suo progresso e renderlo incapace di completare il livello; bulloni volanti e denti che battono, che volano giù per le pareti e uccidono l'eroe se si scontrano con lui (i denti che battono devono essere uccisi, p. (devono essere uccisi, ad esempio, facendo cadere delle pietre su di loro, poiché ogni mostro di questo tipo contiene 9 monete necessarie); granate che esplodono quando cadono o quando qualcosa cade su di loro; sfere che girano e che spingono l'eroe in una certa direzione; corridoi a senso unico; e blocchi spingibili che devono essere spinti con intelligenza.
L'eroe può trovare delle bombe che può piazzare in qualsiasi punto; queste esplodono dopo un po', distruggendo tutti gli oggetti vicini (a parte alcuni muri indistruttibili).
Il gioco presenta un editor di livelli che permette di creare fino a 120 livelli personalizzati.
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