Piracy on the High Seasでは、プレイヤーは3人の男性となり、バランスを保つための黄金の聖杯を取り返し、世界に駒を戻すことになります（北欧の設定で、魔法などのファンタジー要素があります）。しかし、彼らにはどこに行けばいいのかという情報が必要で、これはお金持ちにしかわからない。そのため、ゲームのほとんどは、海を自由に歩き回ったり、交易組織を作ったりして十分なお金を得ることに費やされます。このゲームでは、ある場所で安く買って、別の場所に送って、いい値段で売るというサプライズはありません。その利益は、船のアップグレード、乗組員の雇用、最大4隻の他の船との貿易ルートの確立に投資することができます。これらは独立して当該都市にルーティングされますが、売り買いのプロセスは手動で行う必要があります。
また、このゲームでは、海賊船とのランダムな遭遇後に開始されることが多い、海賊との1対1のカトラスバトル、海賊や巨大なタコとの海戦、運任せのゲームなど、さまざまなミニゲームが用意されています。を受け取った後のメインストーリーは、アクションベースの戦闘を伴うアイソメトリックなダンジョンクロールへとつながっていきます。サーベル戦では、クルーの一人が命をかけて戦うことになる。また、ダンジョンに入るためにはどちらかが必要なので、彼が死んでしまうとメインクエストを終えることができなくなってしまうかもしれません。ミニゲームのほか、ゲームプレイのほとんどは海のマップを上から下に向かって進んでいくもので、陸への出口は完全にメニュー制となっています。
