父であるヒルズボロ王国のステビウス王の死後、長男のミリディアンに王冠を譲ったジョエルは、幸せな王子ではない。ジョエルは、二度と戻ってこない自分の王国を作ることを誓って王国を去った。数年後、結婚式の日を迎えたミリディアン王は、クラウディア姫と結婚しようとしていたが、そこにドワーフの大軍が現れ、「トンネル世界の支配者ジョエルが、ミリディアンの花嫁を自分の快楽のために連れ去っている」と宣言してクラウディアを奪った。この出来事に愕然としたミリディアンは、王国を出て未来の女王を連れ戻すことを誓ったが、二度と姿を現さない。ステビウス家のマラカス王子が国王となり、グウェンドリン王女との結婚式を控えた夜、再びトンネルワールドからやってきたドワーフの軍隊が、あなたの花嫁であるジョエルを再び連れ去ってしまいました。あなたはMaracusとなって、グウェンドリン王女を探し出し、連れ戻すことを目指します。
Gwendolyn: Pursuit of a Princessは、ジョイスティックを使って環境を操作し、ヒーローをコントロールするアドベンチャーゲームです。画面には、それぞれの場所で見られる写真が表示され、その下には、見られる内容を説明するテキストが表示されます。また、任意のオブジェクトやコンパスにも移動できる方向が表示されており、ジョイスティックを使ってファイアボタンを押すと、選択した方向に移動することができます。ジョイスティックを動かさずにファイアボタンを押すと、オプションが表示されます。オプションには、「ディレクションモードに戻る」、「オブジェクトを取得する」、「オブジェクトを使用する」、「インベントリ」、「ゲームのセーブまたはロード」があります。
