Rags to Riches pode ser chamado 'simulador de vagabundos', no sentido em que lhe permite viver a vida como vagabundo tentando não passar fome nas ruas de uma cidade moderna. Começa a semana com quase nenhum dinheiro e nada para comer, e depois tenta trabalhar até ao topo conseguindo um emprego (e talvez cortar o cabelo e a barba para conseguir um decente), vendendo garrafas vazias e tentando não beber demasiado no processo.
Se jogar bem as suas cartas, pode até acabar na High Street, onde vivem os ricos. Mas cuidado, os polícias não gostam de vagabundos a vaguear pelas ruas ricas e farão o seu melhor para vos caçar e vos atirar para a cadeia. Além disso, os ladrões não o respeitam de todo e roubam tudo o que tem, mesmo aqueles poucos dólares que encontrou deitado na sarjeta.
