Rolling Jack é um clone de Boulder Dash. Em cada nível, o personagem principal (uma bola vermelha, sorridente), que pode mover-se livremente em 4 direcções, deve recolher todas as moedas e depois entrar na saída.
Há numerosos perigos nos níveis: pedras que caem quando há espaço livre debaixo delas, e podem matar o nosso herói ao cair sobre ele, ou bloquear o seu progresso e torná-lo incapaz de completar o nível; parafusos voadores e dentes tagarelantes, que voam pelas paredes e matam o herói se colidirem com ele (os dentes tagarelantes devem ser mortos, p. (devem ser mortas, por exemplo, deixando cair pedras sobre elas, pois cada um desses monstros contém 9 moedas necessárias); granadas que explodem quando caem ou quando algo cai sobre elas; esferas giratórias que empurram o herói numa determinada direcção; corredores unidireccionais; e blocos empurráveis que devem ser empurrados de forma inteligente.
O herói pode encontrar bombas que pode colocar em qualquer ponto; estas explodem após algum tempo, destruindo quaisquer objectos próximos (à excepção de certas paredes indestrutíveis).
O jogo possui um editor de níveis que lhe permite criar até 120 níveis personalizados.
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